Sergio Floccari 1981 november 12.-én látta meg a napvilágot az olaszországi Vibo Valentina-án. Junior korában a helyi faluban, a Nicotera csapatában fejlődött, mielőtt a Catanzaro csapatához került volna. Később a Serie D ligában az Avezzano és a Montebelluna csapatait erősítette, majd a Serie C-s Mestre csapatához igazolt. Később ugyan ebben az osztályban a Faenza csapatában játszott Carlo Regno irányítása alatt, aki most nem más mint Davide Ballardini tanácsadója.
A sikeres Faenza-beli széria után 2002-ban csatlakozott a Genoa-hoz, de nem tudott gyökeret verni, és mindössze 9 meccsen jutott szóhoz az akkor Serie B-s alakulatnál (neve mellé 1 gól fűzhető).
A balszerencsés kitérő után ismét a Serie C következett: a Rimini gárjája szerződtette, melynek színeiben rendszeresen kezde szállítani a gólokat. Kíválló játéka egészen a Serie B-ig repítette a kiscsapatot.
2006 januárjában immár az első osztályban találta magát. Első próbálkozásra három gólig jutott melyekből kettőt a Juventus elleni 2-2-es mérkőzésen ért el. A következő szezonban 27 meccsen mindössze 2 gólt szerzett. A Messina végül kiesett, és az Atalanta 1,6 millió euróért és Mariano Stendardo játékjogáért cserébe megszerezte a támadót. Az Atalantában akkor Simone Inzaghival, Zampagna-val és Langella-val kellett megkűzdenie a csapatba kerülésért. Első gólját az Inter ellen szerezte, és egyre stabilabb emberré vált, a szezont végül 8 góllal fejezte be. A 2008-09-es szezon is improzatívra sikeredett: az ő 12 góljának is köszönhetően az Atalanta a táblázat közepén végzett.
2009 július 1.-én 6 év után visszatért a Genoa-ba, mely 11 millió eurót fizetett érte. Gólt szerzett a debütáló mérkőzésén a bajnokságban és az Európa Ligában is. 2010 januárjának legelején 11 meccsen szerzett 4 gólját a háta mögött hagyva csapatunkhoz szerződött kölcsönbe, 9,5 milliós opciós megvásárlási joggal együtt. Távozásának egyik oka, hogy a Genoa edzője inkább a Sculli – Crespo csatársort favorizálta.
Amit pedig már mindenki tud vagy látott: a támadó egy duplával nyitott égszínkék-fehér centenáriumi mezünkben a Livorno ellenében.
Floccari eddig állomásain eddig összesen 66 gólt szerzett.
